ولدت أليس جين تشاندلر ويبستر في فريدونيا ، نيويورك. كانت الابنة الكبرى لآني موفيت ويبستر وتشارلز لوثر ويبستر. عاشت طفولتها المبكرة في بيئة أمومية وناشطة بقوة ، حيث تعيش كل من جدتها وجدتها وأمها تحت سقف واحد. عملت جدتها الكبرى في قضايا الاعتدال وجدتها على المساواة العرقية وحق المرأة في التصويت.
كانت والدة أليس ابنة أخت مارك توين ، وكان والدها مدير أعمال توين ثم ناشر العديد من كتبه من تأليف Charles L. حجر بني كبير في نيويورك ، مع منزل صيفي في لونغ آيلاند. ومع ذلك ، واجهت شركة النشر صعوبات ، وتدهورت العلاقة مع مارك توين بشكل متزايد. في عام 1888 ، أصيب والدها بانهيار وأخذ إجازة ، وعادت العائلة إلى فريدونيا. انتحر بعد ذلك في عام 1891 من جرعة زائدة من المخدرات.
التحقت أليس بمدرسة فريدونيا العادية وتخرجت عام 1894 في الرسم الصيني. من 1894 إلى 1896 ، التحقت بمدرسة ليدي جين جراي ، 269 شارع كورت ، في بينغهامتون كحدود. خلال فترة وجودها هناك ، قامت المدرسة بتدريس الأكاديميين والموسيقى والفن وكتابة الرسائل والإلقاء والأخلاق لحوالي 20 فتاة. ألهمت مدرسة Lady Jane Gray School العديد من تفاصيل المدرسة في رواية Webster Just Patty ، بما في ذلك تخطيط المدرسة وأسماء الغرف (Sky Parlor و Paradise Alley) والزي الرسمي والجدول اليومي للفتيات والمعلمين. في المدرسة ، أصبحت أليس تُعرف باسم جان. نظرًا لأن زميلتها في الغرفة كانت تسمى أيضًا أليس ، سألت المدرسة عما إذا كان يمكنها استخدام اسم آخر. اختارت "جين" ، اختلاف في اسمها الأوسط. تخرج جين من المدرسة في يونيو 1896 وعاد إلى مدرسة فريدونيا العادية لمدة عام في قسم الكلية.